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Spé chimie 2

créé par Emz le 2007-01-23 06:25

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Fiche 10 : Techniques de synthese

Plan de la fiche
I - Definitions
II - Regle

//I. - Definitions
• Synthese : obtention d’une espece chimique par transformation de reactifs.
• Rendement d’une synthese : rapport de la quantite de produit obtenu par la quantite de produit que l’on obtiendrait si toutes
les transformations mises en jeu etaient totales.
Le rendement est defini par : r = xf / xmax.
Son calcul necessite la determination du reactif limitant.
• Etapes d’une synthese :
- la transformation necessitant un melange prealable de reactifs, de solvant, de catalyseur,
- l’extraction du produit attendu,
- la purification et l’identification du produit.
• Chauffage a reflux : procede permettant de chauffer un melange sans perdre les especes chimiques les plus volatiles.
• Ampoule de coulee : dispositif utilise dans le cas ou le melange reactionnel necessite l’ajout permanent d’un reactif. Le ballon
contenant le melange reactionnel est bicol.
• Distillation fractionnee : procede permettant de separer les constituants d’un melange liquide.
• Filtration sous vide : dispositif permettant de separer un solide d’un liquide.
• Ampoule a decanter : dispositif permettant de separer deux liquides.
• Sechage : elimination de l’eau.
- pour un liquide organique, par ajout d’un sel anhydre,
- pour un solide, par utilisation d’une etuve ou de l’air.
• Cristallisation d’un solide : formation d’un solide a partir d’une solution par diminution de sa solubilite. La diminution de
solubilite intervient a la suite d’une variation du pH ou d’une difference de temperature ou de la polarite du solvant.
La cristallisation est d’autant plus facile a realiser que la temperature est basse et que le solvant et le solide ont des polarites
differentes.
• Recristallisation : purification d’une espece chimique.
La recristallisation est basee sur la solubilisation a chaud du produit brut dans un solvant approprie (pour lequel le produit n’est
pas soluble a froid). Les impuretes insolubles a chaud sont eliminees par filtration. En refroidissant le filtrat, le produit recristallise
en laissant en solution des impuretes solubles.
• Groupe amine : especes chimiques obtenues en remplacant un ou plusieurs atomes d’hydrogene de la molecule d’ammoniac
NH3 par des groupes alkyles (CH3,C2H5...) ou aryle (C6H5...). L’amine peut etre :
- primaire, de structure R — NH2
(exemple : ethylamine : C2H5 — NH2),
- secondaire, de structure R — NH — R’

(exemple : diethylamine : C2H5 — NH — C2H5),
- tertiaire, de structure R — N — R’
|
R’’
(exemple : triethylamine : C2H5 — N — C2H5).
|
C2H5
• Groupe amide : composes possedant l’enchainement d’atomes O, C et N selon la structure :
— C — N <
||
O
Dans cette famille, on trouve les proteines, le nylon® et le paracetamol.
//II. - Regle
Proprietes
• Propriete n°1
Le chauffage a reflux permet au melange reactionnel d’evoluer avec la plus grande vitesse et de recondenser les vapeurs afin
d’eviter toute perte de reactifs ou de produits.
La pierre ponce utilisee dans le dispositif de chauffage a reflux est un solide poreux qui permet de reguler l’ebullition.
• Propriete n°2
La distillation fractionnee permet de separer des liquides miscibles ayant des temperatures d’ebullition differentes.
L’espece qui distille en premier est la plus volatile (temperatute d’ebullition la plus basse).
La pierre ponce est utilisee dans la distillation fractionnee pour reguler l’ebullition.
• Propriete n°3
Un amide peut etre obtenu :
- par reaction de NH3 (ou d’une amine primaire ou d’une amine secondaire) avec un acide carboxylique :
R  C  OH + NH3 = R  C  NH2 + H2O.
|| ||
O O
R  C  OH + R'  NH2 = R  C  NH  R' + H2O.
|| ||
O O
R  C  OH + R'  NH  R'' = R  C  N  R' + H2O.
|| || |
O O R'
- par reaction de NH3 (ou d’une amine primaire) avec un derive d’acide (chlorure d’acyle ou anhydride d’acide) :
Exemples :
- synthese de la benzamide a partir du chlorure de benzoyle et de NH3.
C6H5 — COCl + 2 NH3 = C6H5 — CO — NH2 + NH4
+ + Cl–
- synthese du paracetamol a partir de l’anhydride ethanoique et du 4 paraminophenol.
CH3 — CO — O — CO — CH3 + HO — C6H4 — NH2 = H3C — CO — NH — C6H4 — OH + H3C — CO — OH

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